Dându-și seama de pericol, COL Vincent a ordonat brigăzii sale să ocupe Little Round Top. El a poziționat al 20-lea Maine, comandat de COL Joshua L. Chamberlain, pe flancul stâng al brigăzii, extrema stângă a liniei Uniunii. a spus COL Vincent COL Chamberlain să „reziste la orice pericol”. Pe Little Round Top, COL Chamberlain și-a exprimat intenția și scopul misiunii către comandanții de companie adunați.A ordonat companiei de flancul drept să se lege cu compania 83d Pennsylvania și flancul stâng pentru a ancora pe un bolovan mare pentru că al 20-lea Maine era literalmente la capătul liniei. COL Chamberlain a arătat apoi o abilitate comună liderilor tactici buni. El mental a repetat posibile contramișcări împotriva amenințărilor imaginare la adresa flancului unității sale.Din moment ce și-a considerat flancul stâng extrem de vulnerabil, COL Chamberlain a trimis compania B, comandat de CPT Walter G. Morrill să o păzească și „să acționeze ca nevoile luptei necesar." Căpitanul și-a poziționat oamenii în spatele unui zid de piatră, cu fața la flancul oricăruia posibil avans confederat.